McLoughlin je karijeru započeo u mlađim kategorijama Manchester Uniteda nakon što je 1983. godine napustio školu, sa „crvenim đavolima“ je dvije godine kasnije potpisao i prvi profesionalni ugovor, ali nije zabilježio nijedan nastup za prvi tim.
Nakon 40 utakmica za rezerve, McLoughlin je dobio otkaz 1986, ali je u augustu iste godine dobio poziv Swindon Towna. No, u prvoj sezoni je činilo da ni u Swindonu neće dobiti ozbiljniju šansu jer se nije uklapao u stil tadašnjeg menadžera Luigia Macarija, koji je nametnuo stil dugih lopti, pa je za kreativnog vezistu poput McLoughlin to bio znak da je bolje da ode negdje gdje će igrati. Nakon Torquay Uniteda i četiri gola na 24 meča uslijedo je povratak u Swindon gdje je na mesto trenera stigao Osvaldo Ardiles.
Dobijeno povjerenje je uzvratio sa 16 golova, a u istoriju engleskog fudbala se upisao golom na Wembleyu protiv Sunderlanda kojim je svom timu donio mjesto u tadašnjoj Prvoj diviziji.
Ipak, umjesto nastupa u elitnom rangu takmičenja Swindon je izbačen zbog nelegalnih isplata igračima u Treću ligu, pa je uslijedio rastanak. McLoughlin je prodat Southamptonu za jedan milion funti, što je bio tadašnji rekord kluba, ali nije igrao podjednako dobro kao u Swindonu, pa je pozajmljen prvo Aston Villi, a potom i Portsmouthu.
U ovom klubu su bili impresionirani, a McLoughlin počeo da utvrđuje status legende fudbala na Ostrvu. Sa ovom ekipom je došao do polufinala FA Kupa 1992. godine, gdje su poraženi od Liverpoola nakon penala, dok je u sezoni 1992/93 malo nedostajalo da se plasiraju u Premijer ligu, ali je West Ham uspio da ih pretekne u samoj završnici, nakon čega su poraženi od Leicestera u play-offu.
Nastupao je još za Wigan i Forest Green Roverse, prije nego što je 2003. završio karijeru.
Za reprezentaciju Irske odigrao je 42 meča, postigao dva gola, od čega je gol za 1:1 protiv Sjeverne Irske bio ključan za odlazak Iraca na Svetsko prvenstvo 1994. godine u Sjedinjenim Američkim Državama. Ujedno, postao je i prvi fudbaler Portsmouth još od 1958. godine koji je nastupio na smotri najboljih reprezentacija planete.
