Početak Mourinhove karijere neraskidivo je vezan uz legendarnog engleskog trenera Bobbyja Robsona, o kojem karizmatični Portugalac uvijek govori u superlativima.
'Puno mu dugujem. U nogometnom svijetu bio sam niko kada je on došao u Portugal. Omogućio mi je da radim u dva kluba, a kasnije me odveo u jedan od najvećih klubova na svijetu. Različiti smo, ali gledajući njega, naučio sam što znači biti top trener', prisjetio se jednom prilikom Mourinho.
Navodno je Robson 1992. godine, kada je preuzeo Sporting, doveo Mourinha jer mu je trebao neko ko zna dobro engleski, ali i dobro razumije nogomet. Sa sobom je kasnije poveo Mourinha u Porto, a na kraju je dvojac završio u Barceloni.
Legendarni nogometaš Barcelone Hristo Stoičkov smatra da je bila greška i izmišljotina da je Jose prevoditelj.
"Stigao je u Barcu i to je bio Jose Mourinho. Neko je izmislio da je prevoditelj, ali to je bila greška. Radio je na terenu i sve je znao. Bio je naš trener i sjajan je prijatelj!", rekao je Stoičkov.
Mourinho je osvojio dva naslova s Portom, s kojim je bio i prvak Evrope, s Chelseajem tri naslova Premier lige, s Interom dva Scudetta i Ligu prvaka, s Realom La Ligu, a s Manchester Unitedom Evropsku ligu, FA kup i Community Shield. Danas trenira ekipu Tottenhama.