Casillas, koji je od 2015. godine brani za portugalski Porto, potvrdio je na društvenim mrežama kako se oprašta od fudbala, nakon što je u maju 2019. godine pretrpio srčani udar.
Fudbalski karijeru započeo je kao podmladak Real Madrida, za koji je nastupao 16 godina i u tom periodu zabilježio 725 utakmica i ukupno 19 trofeja, među kojima tri naslova Lige prvaka i pet naslova šampiona La Lige.
Casillas je u dresu reprezentacije zabilježio 167 utakmica, a s nacionalnim timom osvojio je Svjetsko prvenstvo (2010) te dva naslova prvaka Evrope (2008. i 2012).
Španac je prošle godine u maju tokom treninga pretrpio srčani udar, prebačen je u bolnicu, a nakon sedam dana se oporavio.
U februaru se kandidovao za poziciju predsjednika Fudbalskog saveza Španije, nakon čega je povukao kandidaturu.
U poruci koja je objavljena na zvaničnim profilima Real Madrida na društvenih mrežama navedeno je kako je kao Casillas kao devetogodišnjak pokucao na vrata Real Madrida, a svojim uspjehom je svoje ime upisao među najznačajnije sportiste u historiji kluba i svjetskog fudbala.