Na Novaka Đokovića se tokom godina ozbiljno računa na Grand Slam turnirima i općenito na Touru zajedno s Rafaelom Nadalom i Rogerom Federerom. Španac i Švicarac su do sada kombinovano osvojili 36 Grand Slamova, ali Novak ih dobro prati od kada je 2008. osvojio prvi trofej (Australian Open) i do sada ih je skupio 12 te traži novi u Parizu.
Novak je jedini igrač u historiji tenisa koji je osvojio tri Grand Slama na različitim podlogama u istoj godini i treći koji je pobijedio u 30 uzastopnih Grand Slam mečeva nakon Dona Budgea i Roda Lavera.
Osim toga, igrao je u finalu sva četiri Slama najmanje četiri puta i trenutno ima 243 pobjede na najvećoj sceni, a ispred njega je samo Roger Federer, koji je jedini igrač s 300 pobjeda na Grand Slamovima.
Nakon teške pobjede protiv Roberta Bautiste Aguta u trećoj rundi Roland Garrosa, Novak je 43. put prošao u osminu finala nekog Grand Slama i tako se izjednačio s Jimmyjem Connorsom na drugom mjestu liste (Roger Federer je usamljen na vrhu s 60. prolaza) te je ostavio Andrea Agassija i Ivana Lendla na 42. prolaza.
Osim impresivnih nastupa na Slamovima, moćnih backhanda i činjenicom da su obojica osvojili Grand Slam na tvrdoj, zemljanoj i travnatoj podlozi, Novak i Jimmy dijele još jednu zanimljivost, a to je činjenica da su gotovo nepobjedivi u četvrtoj rundi Slamova.
Igrači s najviše plasmana u osminu finala na Grand Slam turnirima:
60 - Roger Federer
43 - Novak Đoković
43 - Jimmy Connors
42 - Andre Agassi
42 - Ivan Lendl
40 - Rafael Nadal