Del Bosque je u seniorskom fudbalu debitovao na klupi Real Madrida kada je dobio posao 1999. godine. S Kraljevima je uspio osvojiti dvije titule Lige prvaka, te mnoštvo trofeja u Španiji.
Nakon Reala vodio je još Bešiktaš i Cadiz, a onda je na ljeto 2008. godine preuzeo reprezentaciju Španije što je bio pun pogodak. Na klupi Crvene furije proveo je osam godina i uspio je da osvoji Svjetsko i Evropsko prvenstvo.
Bez angažmana je već četiri godine iako se stalno povezuje s nekoliko evropskih velikana. Međutim, očito da Del Bosque uživa u odmoru, te se tek ponekad oglasi.
No, svaki put kada to uradi izazove pravu lavinu komentara u Španiji. Ovaj put osvrnuo se na vrijeme kada je on trenirao Real Madrid i činjenicu da Barcelona tada skoro ništa nije mogla osvojiti. Katalonci su kasnije počeli dominirati u Španiji i to već traje neko vrijeme.
"Kada sam bio trener Real Madrida jedina stvar koja se u Barceloni slavila jeste rođendan kluba", poručio je Del Bosque, a to se naravno nije svidjelo navijačima katalonskog kluba.
