Već godinama se glumica nije pojavljivala u novim ulogama, a ovaj put potpisuje i scenarij i režiju za film "What Happens Later".
Meg glumi Willu, koja usred snježne oluje završi zarobljena na aerodromu. Tu nakon dugo godina sreće svoju bivšu ljubav, kojeg će utjeloviti David Duchovny (63), a kako su letovi odgođeni neodređeno vrijeme, imat će priliku za nadoknaditi propušteno.
Osim što igra glavnu ulogu, Ryan je na filmu radila i kao redateljica, a pomogla je i oko pisanja scenarija. Posljednja romantična komedija u kojoj se pojavila je bila "Kate & Leopold" iz 2001. godine, nakon čega se odlučila okušati u drugim žanrovima.
Ta odluka se nije pokazala najpametnijom jer filmovi koje je snimala jedva su prelazili zaradu od 10 miliona dolara. Ne samo da filmovi nisu dobro prolazili kod publike, mrzila ih je i kritika.
U međuvremenu, glumice poput Reese Witherspoon, Jennifer Aniston, Julije Roberts ili Sandre Bullock također su se isprofilirale kao majstorice komedije.
Tijekom ranih 2000-ih kružile su glasine da je Meg Ryan prevarila Dennisa Quaida (s kojim je dotad bila u braku devet godina) s Russellom Croweom, s kojim je glumila u filmu "Dokaz života" (Proof of Life, 2000.). Ona o tome nije tad govorila, što joj je narušilo reputaciju, s obzirom na to da afera nije bila nešto što bi američka ljubimica napravila.
No 2008. godine napokon je objasnila situaciju. "Ono što nije bilo u priči bila je realnost mog braka", rekla je za InStyle. "Dennis meni nije bio vjeran dugo vremena, i bilo je to jako bolno".
Par se rastavio, a za Meg Ryan bio je to novi udarac za karijeru, ali oslobađajući događaj na osobnoj razini. "Nije me trebalo biti briga što su ljudi mislili", prisjetila se. "Mogla sam raditi ono što sam potajno htjela. Mogla sam... živjeti potpuno ispod radara".
Tokom godina i izgled Meg Ryan značajno se promijenio, a u industriji kruže glasine kako je više puta bila na estetskim operacijama, a neki vjeruju da joj je to naškodilo i karijeri.
James Mangold, redatelj filma "Kate i Leopold", otkrio je kako neki njegovi kolege više ne žele angažirati Meg jer "nije bila glumica u koju su se gledatelji nekada zaljubili."
