U kršćanstvu se na ovaj dan obilježava Dan sv. Valentina, pa otud i naziv Valentinovo. Sv. Valentin je bio prvi biskup grada Terni u Umbriji, stotinjak kilometara od Rima, za vrijeme pape Viktora I. U doba svojeg biskupskog ređenja 197. godine, imao je Valentin svega 22 godine. Mučeničku smrt pretrpio je u dobi od 63 godine, te je pokopan na mjestu gdje je u IV. stoljeću podignuta crkva, da bi početkom 17. stoljeća sazidana katedrala; u Ternijskog katedrali se i danas čuva svečevo tijelo.
Par koji je umro prije vjenčanja
Valentinovo se od davnina obilježava dan prije paganskog rimskog blagdana bogova Pana, Fauna i Luperka - tj. paganskog blagdana plodnosti. Povezanost sv. Valentina uz pitanja ljubavi potječe iz legende o braku mlade kršćanske s rimskim legionarom, koji je iz ljubavi prema njoj također postao kršćaninom. Tokom priprema za brak oboje su na smrt oboljeli, a svetac je njihov brak blagoslovio dok su njih dvoje umirali u samrtnom zagrljaju na bračnoj postelji, kako prenosi klix.ba.
Oglušio se na naredbe cara
Druga legenda koja se prenosi u SAD-u i Engleskoj kaže da je sv. Valentin živio u Rimu u doba kada je car Klaudije Gotski naredio je da se njegovi vojnici ne smiju ženiti ili zaručivati, jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće srčano boriti u njegovim ratovima, već će radije gledati da sačuvaju život kako bi ostali sa svojim porodicama. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja. Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu, a 14. februara (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalija) su mu odrubili su glavu.
Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem, a kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalija i smrt Svetog Valentina u jedan. Makar se takva legenda zapisuje već dosta davno, riječ je o životopisima svetaca bez historijske vrijednosti - koja je možda potjecala iz činjenice da je kod Flaminijskih vrata (gdje je u davnini počinjala Via Flaminia, koja je vodila prema Umbriji i Terniju, gdje je sv. Valentin bio biskup) postojala drevna crkvica posvećena sv. Valentinu.
Čestitka iz zatvora
Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Karlo Orleanski. Namjenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zarobljeništvu u u Engleskoj. Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi.
U Japanu žene daruju očeve, braću...
Zanimljivi su običaji na koji način se proslavlja ovaj praznik. U BiH se obilježava kao na Zapadu, poklonima i izlaskom ili romantičnom večerom. U hrvatskom Međimurju i ranije postojao narodni običaj da se za djecu dan sv. Valentina ostavlja djeci peciva u obliku ptica u dvorištu, uz objašnjenje da je to dan kada ptice imaju svadbu, da se "ftičeki ženiju".
U Japanu na Valentinovo žene daruju svoje muškarce, a ne obratno. Još se u 70-im godinama razvio običaj davanja posebnih vrsta čokolada za Valentinovo kojima Japanke jasno i bez riječi daju do znanja kakva je priroda njihove veze ili kakve su njihove namjere prema određenoj osobi. Žene "čokoladu obaveze" daruju muškarcu kojem nešto duguju ili osjećaju određenu vrstu obaveze, pa u tom nizu mogu biti i prijatelji, brat ili čak otac. Oni koji prime čokoladu smatraju se pravim sretnicima.
Čokolada za Valentinovo omiljeni je poklon i u Italiji. Međutim, postoje posebne čokoladne bombonijere, Baci Perugina, od lješnjaka i čokolade. Ovaj poklon smatra se idealnim za Valentinovo. Također, postoji tradicija prema kojoj djevojka mora paziti koju mušku osobu će prvu ugledati na Valentinovo jer će upravo ona postati njezinim suprugom.
Danci svojim voljenima na Valentinovo šalju šaljive ljubavne pjesmice (gaekkebrev). Pjesme se šalju anonimno, a ime pošiljatelja sakriveno je u stihovima. Ima vremena do Uskrsa odgonetnuti ko joj je poslao. Ako uspije, pošiljatelj joj na Uskrs daruje jaje, a ako ne uspije, pošiljatelj se ipak otkrije te tada ona njemu mora darovati jaje.
Na Filipinima postoji običaj da se povodom Valentinova organiziraju masovna vjenčanja.
U Francuskoj je nekada bila tradicija da muškarci i žene uđu u kuće koje su se nalazile jedna nasuprot drugoj, a zatim bi jedni druge dozivali. Žene na čiji poziv niko ne bi odgovorio, sakupile bi se, napravile krijes te uz psovke i kletve u vatru bacale slike i druge predmete muškaraca koji su ih odbili.
U Njemačkoj se daruju čestitke na kojima se nalaze slike praščića jer je upravo svinja u ovoj zemlji simbol sreće i požude.
U Velikoj Britaniji mnogi roditelji zadržali su tradiciju darivanja djece jer je prema legendama nekada davno u Norfolku noć uoči Valnetinova Javk Valentine obilazio djecu i darovao im poklone i slatkiše.
U Finskoj je ovo Dan prijateljstva. Prijatelji daruju jedni druge i druže se.
Popularnost ovog praznika raste iz godine u godinu, a balkanske zemlje priključile su se ostalima sa Zapada u obilježavanju. Najradosniji su trgovci i ugostitelji koji na ovaj dan imaju dobru zaradu. Hallmark je proizveo prvu čestitku za Valentinovo još 1913. godine.
Spomenimo i to da svake godine grad Verona u Italiji, u koji je Šekspir smjestio radnju Romea i Julije, primi oko 1.000 pisama za Valentinovo koji su naslovljeni na Juliju.
