Toše bi danas, da je živ, proslavio 39. rođendan.
Poginuo je 2007. godine u saobraćajnoj nesreći na autocesti A3 Zagreb – Lipovac.
Na prvom nastupu, kao desetogodišnjak, pjevao je Ave Mariju i ostavio publiku bez daha. Studirao je solo pjevanje i bio je jedan od najboljih studenata. Karijeru pop pjevača počeo je s 15 godina, kada je sudjelovao na festivalu "Makfest". Godinu dana poslije počinje muzičku suradnju s Grigorom Koprevom, što se pokazalo dobitnom kombinacijom. Pjesme Usne na usnama i Sunce u tvojoj zlatnoj kosi otvaraju mu vrata makedonske muzičke scene. U vrlo uspješnoj 1999. godini, izdao je prvi album Negdje u noći i održao svoj prvi samostalni koncert,piše radiosarajevi.ba.
Uprkos tomu što je nizao uspjehe, ostao je skroman. Kako je počeo pjevati u tinejdžerskoj dobi, obožavatelji su ga zasipali plišanim igračkama, kojih je imao napretek, pa je jednu posebnu sobu u svojoj kući u Kruševu imao samo za njih. Njegova je rodna kuća, zahvaljujući njegovoj popularnosti, postala turistička atrakcija. Pobijedio na međunarodnom muzičkom festivalu "Slavjanski bazar" u Bjelorusiji 2000. godine.
Godine 2002, kreće na turneje izvan granica Makedonije. Velike uspjehe ostvaruje prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a kasnije i u Hrvatskoj i Sloveniji. Muzički kritičari su ga nazivali pjevačem anđeoskog glasa. No, veliku popularnost nije stekao samo iznimnim glasovnim mogućnostima. Tako je 2003. godine dobio humanitarnu nagradu Majke Tereze za svoje brojne humanitarne nastupe. Kao UNICEF-ov ambasador dobre volje pomagao je djeci. Njegova pjesma This world, snimljena 2004. postala je UNICEF-ova himna.
Još veću slavu stekao je nakon nastupa na Eurosongu 2004. u Turskoj s pjesmom Life, gdje je osvojio 14. mjesto. Mnogi se makedonski pjevači na makedonskom takmičenju za pjesmu Eurovizije nisu ni prijavili, uvjereni u Tošetovu pobjedu, dajući mu time iznimno priznanje kao pjevaču.
Imao je velike hitove u duetima s Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom, koja je za njega napisala i možda njegov najveći hit Srce nije kamen.
Posljednjih godina je trijumfirao na brojnim festivalima u državama bivše Jugoslavije. Toše nije nikad zaboravio svoje makedonske korijene, a makedonskoj narodnoj muzici posvetio je album Božilak (duga), gdje je najdojmljivija izvedba pjesme Zajdi, zajdi, jasno sonce.
Toše Proeski poginuo je u saobraćajnoj nesreći 16. oktobra 2007. godine u 26. godini života oko 6.20 sati kod Nove Gradiške na autocesti A3 Zagreb – Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu. Naime, njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad ličnim automobilom marke Volkswagen Touareg i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne povrede.
Ova vijest se brzo proširila balkanskim medijima, a kasnije su je prenijele i neke uglednije TV stanice. Makedonska televizija prekinula je emitiranje programa, kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. U toj je zemlji 17. oktobar proglašen danom žalosti.
Toše je ispraćen 17. oktobra uz prisustvo porodice te mnogobrojnih štovatelja, prijatelja i muzičkih suradnika s cijelog Balkana.
